《狂赌之渊 双》的情节发生在本篇之前，刚入学的特别待遇生早乙女芽亚里和友人花手球葛笼进入百花王学园就读，面对赌风兴胜的氛围和家畜制度，两人开始学习赌博以求自保，结识时任文艺社长户隐雪见合作经营赌场并接连迎战劲敌。另一方面，暗伏在学生会里的壬生臣葵组建表面要推翻家畜制度、实则为自己夺权力和推翻学生会会长桃喰绮罗莉的秘密组织“善咲会”，数度拉拢芽亚里加入善咲会但以失败告终。善咲会为实现让学生会长绮罗莉倒台的目的，在缭乱赏期间对学生会成员发起复数公式战，更向文艺社发起赌局，但最终由于绮罗莉胜于葵，导致落败的葵被迫转学离校，善咲会也正式宣布解散。

主要角色

　　早乙女芽亚里(早乙女 芽亜里(さおとめ めあり)，声：田中美海，演：森川葵)

　　花手球津津丽(花手毬 つづら(はなてまり つづら)，演：秋田汐梨)

　　早乙女芽亚里的同班同学，为个性温和的富家千金，对音乐有天赋擅长钢琴。曾与芽亚里就读同一所小学，自中学起即就读百花王学园，沦为家畜期间遭受严重的欺凌，经芽亚里要求她脱离家畜身份的激勉与协助后脱离家畜身份。爱慕芽亚里，认定她是自己的王子。在《狂赌之渊 双》为芽亚里的主要盟友之一。

　　户隐雪见(戸隠 雪見(とがくし ゆきみ)，演：萩原农)

　　时任文艺社社长的三年级女学生，儿时个性活泼男孩子气，懂事后开始喜欢阅读，不擅应对他人特别关注的视线。拥有学园最没人气的赌场，在将被回收之际，芽亚里赢走了使用权，后来与芽亚里和津津丽共同经营。在《狂赌之渊 双》为芽亚里的主要盟友之一。